Квест делится на две ветки. Одна из них крутится вокруг Дина, а вторая вокруг Сэма.

Захария забрасывает Дина в будущее (на пять лет вперёд), в мир пост-Апокалипсиса, чтобы продемонстрировать последствия отказа старшего Винчестера помогать ангелам. Завести новых друзей, братьев по оружию, товарищей, которым можешь доверять, - что может быть лучше для человека, разочаровавшегося в своих самых близких людях? Но заменят ли чужие люди семью? Душа черствеет, меняются приоритеты, перестав жалеть себя, перестаёшь жалеть других.
После возвращения, Дин вновь отказывается от того, что бы пустить Михаила. Вскоре он встречает несколько ангелов, которые были посланы Захарией, что бы "убедить" Дина. Они хорошенько отделывают Винчестера, но мимо проходящая охотница из семьи Аргент, решает помочь ему. После разборки, они знакомятся получше и уже в комфортной обстановке бара. Придя к единому мнению, что по одному им скучно, Элли и Дин решают охотиться вместе.

Сэм, уже в который раз решает, что охотиться ему нельзя. Причём с неутомимым упорством наступает на одни и те же грабли. Ведь охота — это стиль жизни, это сама жизнь, если ты уходишь от неё — она сама идёт к тебе. От неё не скрыться, не убежать, ты можешь залечь на дно, спрятаться на какое-то время, чтобы разобраться в себе, но она всё равно тебя найдёт и достанет так, что мало не покажется. Но Сэм — упрямый малый, он добьётся своего. Сказал «уйду» и ушёл, а там хоть трава не расти. А может, он хотел, чтобы Дин его остановил? Но пожить спокойно парню не дают, его часто преследуют демоны и тот пытается от них отбиться, но одному тяжело. В одной из перепалок, Сэм встречает Вивиан, вторую близняшку, она - будучи ангелом, помогает парню, а затем, показывает ему будущее. Что он увидел, знает лишь сам Винчестер.

Действующие лица:
- 1 ветка.
Дин Винчестер
Эллисон Аргент
Ангелы (3-4):

- 2 ветка.
Сэм Винчестер
Вивиан Аргент
Демоны (3-5):